Luận án Nghiên cứu thu nhận một số nhóm hợp chất có hoạt tính từ vỏ quả măng cụt (Garcinia Mangostana linn) và định hướng ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

Nội dung text: Luận án Nghiên cứu thu nhận một số nhóm hợp chất có hoạt tính từ vỏ quả măng cụt (Garcinia Mangostana linn) và định hướng ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

1. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. PV, Cơ hội đang rộng mở để đưa trái cây Việt Nam ra thị trường thế giới. Báo Điện tử Đảng Cộng Sản Việt Nam, dang-rong-mo-de-dua-trai-cay-viet-nam-ra-thi-truong-the-gioi-593502.html, Thứ sáu, 08/10/2021. 2. Thoan, H., Đắk Nông: Thứ cây ra trái đặc sản này đưa lên đây trồng, ai ngờ ra trái quá trời. (Báo Đắk Nông) nong-thu-cay-ra-trai-dac-san-nay-dua-len-day-trong-ai-ngo-ra-trai-qua-troi- 5756698/. 3. Phượng, P.T.H., Nghiên cứu quy trình trích ly các hợp chất màu tự nhiên từ vỏ quả măng cụt và quả mặc nưa ứng dụng cho nhuộm vải tơ tằm. Luận án tiến sĩ, 2016. 4. Pedraza-Chaverri, et al., Medicinal properties of mangosteen (Garcinia mangostana). Food and Chemical Toxicology, October 2008. 46(10): p. 13. 5. Palapol, Y., et al., Colour development and quality of mangosteen (Garcinia mangostana L.) fruit during ripening and after harvest. Postharvest Biology and Technology, 2009. 51(3): p. 349-353. 6. Khanittha Moosophin1, et al., Tannin Extraction from Mangosteen Peel for Protein Precipitation in Wine. Asia Pacific Journal of Sciene and Technology, 2010. 15 (No 5): p. 9. 7. Bộ Y tế., Dược điển Việt Nam. Vol. Lần xuất bản thứ 4. 2009. 8. Suttirak, W. and S. Manurakchinakorn, In vitro antioxidant properties of mangosteen peel extract. J Food Sci Technol, 2012. 51(12): p. 3546-58. 9. Im, A.R., et al., Protective effects of compounds from Garcinia mangostana L. (mangosteen) against UVB damage in HaCaT cells and hairless mice. Int J Mol Med, 2017. 40(6): p. 1941-1949. 10. Marzaimi, I.N. and W.M. Aizat, Chapter 17 - Current Review on Mangosteen Usages in Antiinflammation and Other Related Disorders, in Bioactive Food as Dietary Interventions for Arthritis and Related Inflammatory Diseases (Second Edition), R.R. Watson and V.R. Preedy, Editors. 2019, Academic Press. p. 273-289. 11. Aizat, W., et al., Recent updates on metabolite composition and medicinal benefits of mangosteen plant. PeerJ, 2019. 7: p. e6324. 12. Minh, N.P., Application of Polyphenol Extract from Mangosteen Pericarp for Milk Powder Preservation. Bulletin of Environment, Pharmacology and Life Sciences, 2014. 4 [7] June 2015: 115-121: p. 115-121. 13. Chong, Y.M., et al., Antioxidant efficacy of mangosteen (Garcinia mangostana Linn.) peel extracts in sunflower oil during accelerated storage. Food Bioscience, 2015. 12: p. 18-25. 14. Puteri, F., et al., The Comparative Toxicity of Xanthones and Tannins in Mangosteen (Garcinia mangostana Linn.) Pericarp Extract against BHK-21 Fibroblast Cell Culture. Contemporary clinical dentistry, 2019. 10: p. 319-323. 120
2. 30. Khasnabis, J., C. Rai, and A. Roy, Determination of tannin content by titrimetric method from different types of tea. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015. 7: p. 238-241. 31. Winuprasith, T. and M. Suphantharika, Microfibrillated cellulose from mangosteen (Garcinia mangostana L.) rind: Preparation, characterization, and evaluation as an emulsion stabilizer. Food Hydrocolloids, 2013. 32(2): p. 383-394. 32. D.S. Mai, T.D., Pectin extraction from the fresh rind of Vietnamese mangosteen (Garcinia mangostana). Acta Hortic, 2015. 1088: p. 553–556. 33. Sim, W.C., G. Ee, and S.M. Aspollah, α-mangostin and β-mangostin from Cratoxylum glaucum. Research Journal of Chemistry and Environment, 2011. 15: p. 62-66. 34. Chen, G., et al., Bioactivity and pharmacological properties of α-mangostin from the mangosteen fruit: a review. Expert Opin Ther Pat, 2018. 28(5): p. 415-427. 35. Sen, A.K., et al., Minor xanthones of Garcinia mangostana. Phytochemistry, 1981. 20(1): p. 183-185. 36. Dmitriy Obolskiy, et al., REVIEW ARTICLE: Garcinia mangostana L.: A Phytochemical and Pharmacological Review. PHYTOTHERAPY RESEARCH, 2009. 23: p. 1047–1065. 37. Yates, P. and H. Bhat, Structure of β-mangostin. Canadian Journal of Chemistry, 1968. 46: p. 3770-3772. 38. Chen, L.-G., L.-L. Yang, and C.-C. Wang, Anti-inflammatory activity of mangostins from Garcinia mangostana. Food and Chemical Toxicology, 2008. 46(2): p. 688-693. 39. Mahabusarakam, W., P. Wiriyachitra, and W.C. Taylor, Chemical Constituents of Garcinia mangostana. Journal of Natural Products, 1987. 50(3): p. 474-478. 40. Jung, H.-A., et al., Antioxidant Xanthones from the Pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006. 54(6): p. 2077-2082. 41. Xu, Z., et al., Cytotoxic Prenylated Xanthones from the Pericarps of Garcinia mangostana. Molecules, 2014. 19(2): p. 1820-1827. 42. Chairungsrilerd, N., et al., Mangostanol, a prenyl xanthone from Garcinia mangostana. Phytochemistry, 1996. 43(5): p. 1099-1102. 43. Han, Q.-B., et al., Xanthones with growth inhibition against HeLa cells from Garcinia xipshuanbannaensis. Phytochemistry, 2008. 69(11): p. 2187-2192. 44. Yu, L., et al., Phenolics from hull of Garcinia mangostana fruit and their antioxidant activities. Food Chemistry, 2007. 104: p. 176-181. 45. Yoshikawa, M., et al., Antioxidant Constituents from the Fruit Hulls of Mangosteen (Garcinia mangostana L.) Originating in Vietnam. Yakugaku Zasshi, 1994. 114: p. 129-133. 122
3. 59. Zhou, J.-f.J.O.A.J.o.B.S., Applications and Prospects of Ultrasound-Assisted Extraction in Chinese Herbal Medicine. 2019. 60. Zhang, Y., et al., Dynamic ultrasonic-assisted extraction coupled with paralleled counter-current chromatography for continuous extraction and online isolation of xanthenones from Garcinia mangostana. Separation and Purification Technology, 2015. 144: p. 215-222. 61. Hiranrangsee, L., et al., Extraction of anthocyanins from pericarp and lipids from seeds of mangosteen (Garcinia mangostana L.) by Ultrasound-assisted extraction (UAE) and evaluation of pericarp extract enriched functional ice- cream. Journal of Food Science and Technology, 2016. 53(10): p. 3806- 3813. 62. Arsad, A., et al., A comparative study of various oil extraction techniques from plants. Reviews in Chemical Engineering, 2014. 30: p. 605-626. 63. Ji, X., B. Avula, and I.A. Khan, Quantitative and qualitative determination of six xanthones in Garcinia mangostana L. by LC–PDA and LC–ESI-MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2007. 43(4): p. 1270- 1276. 64. Destandau, E., et al., Centrifugal partition chromatography directly interfaced with mass spectrometry for the fast screening and fractionation of major xanthones in Garcina mangostana. Journal of Chromatography A, 2009. 1216(9): p. 1390-1394. 65. Suvarnakuta, P., C. Chaweerungrat, and S. Devahastin, Effects of drying methods on assay and antioxidant activity of xanthones in mangosteen rind. Food Chemistry, 2011. 125(1): p. 240-247. 66. Llompart, M., et al., Extraction | Microwave-Assisted Extraction☆, in Encyclopedia of Analytical Science (Third Edition), P. Worsfold, et al., Editors. 2019, Academic Press: Oxford. p. 67-77. 67. Fang, L., et al., Combined microwave-assisted extraction and high-speed counter-current chromatography for separation and purification of xanthones from Garcinia mangostana. Journal of Chromatography B, 2011. 879(28): p. 3023-3027. 68. Satong-aun1, W., R.A. , and a.A. Noomhorm1, The Influence of Drying Temperature and Extraction Methods on α-Mangostin in Mangosteen Pericarp Journal of Food Science and Engineering, 2011. 1: p. 85-92. 69. Puri, M., D. Sharma, and C.J. Barrow, Enzyme-assisted extraction of bioactives from plants. Trends in Biotechnology, 2012. 30(1): p. 37-44. 70. Pinelo, M., A. Arnous, and A.S. Meyer, Upgrading of grape skins: Significance of plant cell-wall structural components and extraction techniques for phenol release. Trends in Food Science & Technology, 2006. 17(11): p. 579-590. 71. Wang, T., et al., Enzyme-enhanced extraction of antioxidant ingredients from red algae Palmaria palmata. LWT - Food Science and Technology, 2010. 43(9): p. 1387-1393. 124
4. 86. Gutierrez-Orozco, F., et al., α-Mangostin: Anti-Inflammatory Activity and Metabolism by Human Cells. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013. 61(16): p. 3891-3900. 87. Feng, Z., et al., Xanthones, A Promising Anti-Inflammatory Scaffold: Structure, Activity, and Drug Likeness Analysis. Molecules, 2020. 25(3). 88. Patil, P., et al., In vitro and in vivo studies reveal α-Mangostin, a xanthonoid from Garcinia mangostana, as a promising natural antiviral compound against chikungunya virus. Virol J, 2021. 18(1): p. 47. 89. Do, H.T.T. and J. Cho, Mangosteen Pericarp and Its Bioactive Xanthones: Potential Therapeutic Value in Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, and Depression with Pharmacokinetic and Safety Profiles. Int J Mol Sci, 2020. 21(17). 90. Oh, Y., et al., Memory-Enhancing Effects of Mangosteen Pericarp Water Extract through Antioxidative Neuroprotection and Anti-Apoptotic Action. Antioxidants (Basel), 2020. 10(1). 91. Zhou, S., et al., α-Mangostin suppressed melanogenesis in B16F10 murine melanoma cells through GSK3β and ERK signaling pathway. Biochem Biophys Rep, 2021. 26: p. 100949. 92. Dechwongya, P., et al., The Intestinal Efflux Transporter Inhibition Activity of Xanthones from Mangosteen Pericarp: An In Silico, In Vitro and Ex Vivo Approach. 2020. 25(24). 93. Zuo Bing Xiao, J.H.L., Feng Chen, Ling Ying Wang, Yun Wei Niu, Tao Feng and Jian Cai Zhu, Comparison of aroma-active volatiles and their sensory characteristics of mangosteen wines prepared by Saccharomyces cerevisiae with GC-olfactometry and principal component analysis. Natural Product Research,, 2015. Vol. 29: p. 656–662,. 94. Hai-Chao, Z., et al., Analysis of Condensed Tannins from Mangosteen Pericarps by Matrix-assisted Laser Desorption Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. 2010. 95. Naczk, M., et al., Protein-binding and antioxidant potential of phenolics of mangosteen fruit (Garcinia mangostana). Food Chemistry, 2011. 128(2): p. 292-298. 96. Y. Palapola, et al., Colour development and quality of mangosteen (Garcinia mangostana L.) fruit during ripening and after harvest. Postharvest Biology and Technology, 2009: p. 349–353. 97. T. Du, C. and F. J. Francis, Anthocyanins of mangosteen, Garcinia mangostana, ed. N.-J.O.F.S.-. Vol. 42. Vol. 42. 1977. 1667-1668. 98. Cheok, C.Y., et al., Anthocyanin Recovery from Mangosteen ( Garcinia mangostana L.) Hull using Lime Juice Acidified Aqueous Methanol Solvent Extraction. Food Science and Technology Research, 2013. 19(6): p. 971-978. 99. Chisté, R., A. Lopes, and L. Faria, Original article: Thermal and light degradation kinetics of anthocyanin extracts from mangosteen peel 126
5. 112. Tran Thu Huong, N.T.A., Nguyen Van Thong, Tran Thuong Quang, Tran Thi Minh, Nguyen Hoang Minh, Do Thi Thao, Trieu Ha Phuong, Ha Manh Tuan, Phạm Thị Hồng Phượng, Le Huyen Tram, Anti-hyperglycemic activity of prenylated xanthones from the pericarps of Garcinia mangostana in alloxan monohydrate-induced diabetic mice. Vietnam Journal Chemistry, 2019. 57(4e3,4): p. 278-282. 113. Đỗ Thị Tuyên, M.T.H., Phí Thị Mơ, Nguyễn Thị Ngọc Dao, Quyền Đình Thi, Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn của hoạt chất α-mangostin tách ra từ vỏ quả măng cụt Garcinia mangostana L. . Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 2012. 50 ((1)): p. 21-28. 114. Aisha, A.F.A., et al., Solid Dispersions of α-Mangostin Improve Its Aqueous Solubility through Self-Assembly of Nanomicelles. Journal of Pharmaceutical Sciences, 2012. 101(2): p. 815-825. 115. Aisha, A., et al., Development of Polymeric Nanoparticles of Garcinia mangostana Xanthones in Eudragit RL100/RS100 for Anti-Colon Cancer Drug Delivery. Journal of Nanomaterials, 2015. 2015: p. 1-12. 116. Yao, L., et al., Nanoformulated alpha-mangostin ameliorates Alzheimer's disease neuropathology by elevating LDLR expression and accelerating amyloid-beta clearance. J Control Release, 2016. 226: p. 1-14. 117. Doan, V.T.H., et al., Cyclodextrin-based nanoparticles encapsulating α- mangostin and their drug release behavior: potential carriers of α- mangostin for cancer therapy. Polymer Journal, 2020. 52(4): p. 457-466. 118. Boinpelly, V., et al., α‐Mangostin‐encapsulated PLGA nanoparticles inhibit colorectal cancer growth by inhibiting Notch pathway. Journal of Cellular and Molecular Medicine, 2020. 24. 119. Samprasit, W., et al., Design of alpha mangostin-loaded chitosan/alginate controlled-release nanoparticles using genipin as crosslinker. Journal of Drug Delivery Science and Technology, 2018. 120. Mulia, K., A.C. Singarimbun, and E.A. Krisanti, Optimization of Chitosan– Alginate Microparticles for Delivery of Mangostins to the Colon Area Using Box–Behnken Experimental Design. Int. J. Mol. Sci., 2020. 21(3): p. 873. 121. Herdiana, Y., et al., Synthesis of nano-α mangostin based on chitosan and Eudragit S 100. J Adv Pharm Technol Res, 2020. 11(3): p. 95-100. 122. Sriyanti, I., et al., Mangosteen pericarp extract embedded in electrospun PVP nanofiber mats: physicochemical properties and release mechanism of α- mangostin. International Journal of Nanomedicine, 2018. Volume 13: p. 4927-4941. 123. Wathoni, N., et al., Nanoparticle Drug Delivery Systems for α-Mangostin. Nanotechnol Sci Appl, 2020. 13: p. 23-36. 124. Tabasum, S., et al., A review on synthesis, properties and applications of natural polymer based carrageenan blends and composites. International Journal of Biological Macromolecules, 2016. 96. 125. Necas, J. and L. Bartosikova, Carrageenan: A review. Veterinarni Medicina, 2013. 58: p. 187-205. 128
6. 142. Ibrahim, S., et al., Mangostanaxanthone VII, a new cytotoxic xanthone from Garcinia mangostana. Vol. 73. 2017. 143. Rodrigues, S., A.M.R.d. Costa, and A. Grenha, Chitosan/carrageenan nanoparticles: Effect of cross-linking with tripolyphosphate and charge ratios. Carbohydrate Polymers, 2012. 89(1): p. 282-289. 144. Ma, S., et al., Comparison of Common Analytical Methods for the Quantification of Total Polyphenols and Flavanols in Fruit Juices and Ciders. Journal of Food Science, 2019. 84(8): p. 2147-2158. 145. Ronald E. Wrolstad, T.E.A., Eric A. Decker,Michael H. Penner,David S. Reid,Steven J. Schwartz,Charles F. Shoemaker,Denise Smith, Anthocyanins, in Handbook of Food Analytical Chemistry, W.O. Library, Editor. 2004. p. 19-32. 146. PGS.TS.Lê Thanh Mai (Chủ biên), G.T.N.T.H., PGS.TS. Phạm Thu Thuỷ, ThS. Lê Thị Lan Chi, Các phương pháp phân tích ngành công nghệ lên men. NXB Khoa học và kỹ thuật, 2007: p. 37-97. 147. Brand-Williams, W., M.E. Cuvelier, and C. Berset, Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT - Food Science and Technology, 1995. 28(1): p. 25-30. 148. Kim, D.O., et al., Quantification of polyphenolics and their antioxidant capacity in fresh plums. J Agric Food Chem, 2003. 51(22): p. 6509-15. 149. Cos, P., et al., Anti-infective potential of natural products: How to develop a stronger in vitro ‘proof-of-concept’. Journal of Ethnopharmacology, 2006. 106(3): p. 290-302. 150. Johan van Meerloo, G.J.L.K., and Jacqueline Cloos, Cell sensitivity assays: the MTT assay. Methods Mol Biol, 2011. 731: p. 237-45. 151. Aisha, A.F., et al., Determination of total xanthones in Garcinia mangostana fruit rind extracts by ultraviolet (UV) spectrophotometry. Journal of Medicinal Plants Research, 2013. 7: p. 29-35. 152. Babincev, L., D. Gurešić, and R. Simonovic, Spectrophotometric characterization of red wine color from the vineyard region of Metohia. Journal of Agricultural Sciences, Belgrade, 2016. 61: p. 281-290. 153. Giang Trung Khoa, B.Q.T., Ngô Xuân Mạnh, P.Duez, Thành phần polyphnol và hoạt tính kháng oxi hoá của giống chè SHAN (Camellia sinensis var.Shan). Tạp chí Khoa học Nông nghiệp Việt Nam, 2017. 15(4): p. 509- 518. 154. Wicaksono, L.A., Y. Yunianta, and T. Widyaningsih, Anthocyanin extraction from purple sweet potato cultivar antin-3 (Ipomoea batatas L.) using maceration, microwave assisted extraction, ultrasonic assisted extraction and their application as anti-hyperglycemic agents in alloxan-induced wistar rats. International Journal of PharmTech Research, 2016. 9: p. 181-192. 155. Lohachoompol, V., G. Srzednicki, and J. Craske, The Change of Total Anthocyanins in Blueberries and Their Antioxidant Effect After Drying and Freezing. Journal of Biomedicine and Biotechnology, 2004. 2004: p. 485873. 130
7. through ultrasound assisted extraction. E3S Web of Conferences, 2019. 125: p. 25006. 170. Nguyễn Thị Hiền, N.T.M.T., Hoàng Đình Hòa, Trần Trung Hiếu, Nguyễn Tân Thành, Nghiên cứu thành phần hoá học cao chiết Ethyl acetate từ vỏ quả măng cut (Garcinia mangostana) thu hái ở Cần Thơ. Tạp chí Phân tích Hoá, Lý và Sinh học, 7/2021. Tập 26, số 4B: p. 185-189. 171. Yeong, K.Y., et al., Discovery of gamma-mangostin from Garcinia mangostana as a potent and selective natural SIRT2 inhibitor. Bioorg Chem, 2020. 94: p. 103403. 172. Yang, X., et al., Garcinone D, a natural xanthone promotes C17.2 neural stem cell proliferation: Possible involvement of STAT3/Cyclin D1 pathway and Nrf2/HO-1 pathway. Neuroscience Letters, 2016. 626: p. 6-12. 173. Xia, Y., et al., Garcinone C exerts antitumor activity by modulating the expression of ATR/Stat3/4E‑BP1 in nasopharyngeal carcinoma cells. Oncol Rep, 2018. 39(3): p. 1485-1493. 174. Khaw, K.Y., et al., Prenylated xanthones from mangosteen as promising cholinesterase inhibitors and their molecular docking studies. Phytomedicine, 2014. 21(11): p. 1303-9. 175. Liu, Q., et al., Nitric oxide inhibitory xanthones from the pericarps of Garcinia mangostana. Phytochemistry, 2016. 131: p. 115-123. 176. Ngouamegne, E.T., et al., Endodesmiadiol, a friedelane triterpenoid, and other antiplasmodial compounds from Endodesmia calophylloides. Chem Pharm Bull (Tokyo), 2008. 56(3): p. 374-7. 177. Han, A.R., et al., Cytotoxic xanthone constituents of the stem bark of Garcinia mangostana (mangosteen). J Nat Prod, 2009. 72(11): p. 2028-31. 178. Chinh, N.T., et al., Polylactic Acid/Chitosan Nanoparticles Loading Nifedipine: Characterization Findings and In Vivo Investigation in Animal. J Nanosci Nanotechnol, 2018. 18(4): p. 2294-2303. 179. Nguyen, C.T., et al., Novel pH-Sensitive Hydrogel Beads Based on Carrageenan and Fish Scale Collagen for Allopurinol Drug Delivery. Journal of Polymers and the Environment, 2020. 28(6): p. 1795-1810. 132
8. 1 Phụ lục 1.2. Phổ H-NMR của hợp chất 1 (α -mangostin, GM1) đo trong CD3OD 13 Phụ lục 1.3. Phổ C-NMR của chất 1 (α -mangostin, GM1) đo trong CD3OD 134
9. Phụ lục 1.5. Phổ HSQC của chất 1 (α -mangostin, GM1) đo trong CD3OD 136
10. Phụ lục 2- Dữ liệu phổ của chất 2 (γ-mangostin, GM2) Phụ lục 2.1. Phổ ESI-MS của hợp chất 2 (γ-mangostin, GM2) 138
11. Phụ lục 2.4. Phổ DEPT của hợp chất 2 (γ-mangostin, GM2) đo trong CD3OD 140
12. Phụ lục 3.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất 3 (Garcinone D, GM3) đo trong CD3OD 13 Phụ lục 3.3. Phổ C-NMR của hợp chất 3 (Garcinone D, GM3) đo trong CD3OD 142
13. Phụ lục 4- Dữ liệu phổ của chất 4 (Garcinone C, GM6) Phụ lục 4.1. Phổ ESI-MS của chất 4 (Garcinone C, GM6) 144
14. Phụ lục 4.4. Phổ DEPT của chất 4 (Garcinone C, GM6) đo trong CD3OD Phụ lục 5- Dữ liệu phổ của chất 5 (Mangostanol, GM7) 146
15. Phụ lục 5.2. Phổ 1H-NMR hợp chất 5 (Mangostanol, GM7) Phụ lục 5.3. Phổ 13C-NMR hợp chất 5 (Mangostanol, GM7) 148
16. Phụ lục 12- Dữ liệu phổ của chất 6 (Banaxanthones A, GM9) Phụ lục 6.1. Phổ ESI-MS của chất 6 (Banaxanthones A, GM9) 1 Phụ lục 6.2. Phổ H-NMR của chất 6 (Banaxanthones A, GM9) đo trong CD3OD 150
17. Phụ lục 7- Dữ liệu phổ của chất 7 (Chất mới Garcinoxanthone V, GM10) Phụ lục 7.1. Phổ HR-ESI-MS của chất 7 (Chất mới Garcinoxanthone V, GM10) 152
18. Phụ lục 7.4. Phổ DEPT của chất 7 (Chất mới Garcinoxanthone V, GM10) đo trong CD3OD 154
19. Phụ lục 7.6. Phổ HSQC của chất 7 (Chất mới Garcinoxanthone V, GM10) đo trong CD3OD 156
20. Phụ lục 8- Dữ liệu phổ của chất 8 (8-Deoxygartanin, GM5a) Phụ lục 8.1. Phổ ESI-MS của chất 8 (8-Deoxygartanin, GM5a) 158
21. Phụ lục 8.4. Phổ DEPT chất 8 (8-Deoxygartanin, GM5a) 160
22. Phụ lục 9.2. Phổ 1H-NMR của chất 9 (GM5b) Phụ lục 9.3 : Phổ 13C-NMR của chất 9 (GM5b) 162
23. Hình 9.6. Phổ DEPT của chất 9 (Chất mới deoxygartanin A, GM5b) 164
24. Hình 9.7. Phổ COSY của chất 9 (Chất mới deoxygartanin A, GM5b) Hình 9.8. Phổ NOESY của chất 9 (Chất mới deoxygartanin A,GM5b) 166
25. Phụ lục 10.3. Phổ IR của hạt carrageenan (CAR) Phụ lục 10.4. Phổ IR của hạt tổ hợp CCG0 (0%GCM1) 168
26. Phụ lục 10.7. Phổ IR của hạt tổ hợp CCG15 (15%GCM1) Phụ lục 10.8. Phổ IR của hạt tổ hợp CCG20 (20%GCM1) 170